據史書記載：樂進因為有膽識才得以跟隨曹操，剛開始只是做帳下吏。后來，樂進因招募士兵有功，被曹操升任為軍假司馬。樂進跟隨曹操作戰時，因率先登上城池有功，被封為廣昌亭侯。官渡之戰時，樂進奮勇作戰，并斬殺袁紹部將淳于瓊。黃金起義爆發后，樂進率兵平定了樂安郡，在南皮擊敗了袁譚后，又攻破了雍奴。公元208年，樂進屯軍于陽翟。次年，樂進奉命攻打關羽、蘇飛等人，因作戰勇猛無比，連南郡諸郡的山谷蠻夷都前來投降于他。在逍遙津之戰中，樂進與張遼、李典緊密配合，大破東吳軍隊。樂進因為多次立戰功，被封為右將軍。

公元218年，樂進逝世，謚曰威侯。后世將他與張遼、于禁、張郃、徐晃并稱為曹操的“五子良將”。